Przezabawna komedia 40-letni prawiczek z Stevem Carellem (Evan Wszechmogący) w roli głównej. Przy tym filmie nie sposób powstrzymać się od śmiechu! Róbcie popcorn, siadajcie przed telewizorem i szykujcie się na naprawdę dobrą zabawę.

Nieśmiałość może prowadzić do różnych rzeczy, między innymi do tego, że nigdy nie znajdzie się swojej bratniej duszy. Z tym problemem zmaga się 40-letni Andy Stitzer (Steve Carell), który jeszcze nigdy nie był blisko z kobietą. Andy pracuje jako sprzedawca w sklepie z elektroniką. Jest przemiłym i bardzo pomocnym człowiekiem, ale jego nieśmiałość nie pozwala mu na poznanie drugiej połówki. Paraliżujący strach, ścisk w gardle i zimny pot spływający po plecach skutecznie hamuje każde jego działanie. Podczas pewnego hazardowego wieczoru z kumplami z pracy jego sekret przypadkowo wychodzi na światło dzienne. Kiedy młodsi kumple dowiadują się o tym, że Andy jest prawiczkiem, postanawiają pomóc mu przeżyć ten pierwszy raz. Oczywiście nie dosłownie, ich plan obejmuje znalezienie Andy’emu odpowiedniej partii. David (Paul Rudd), Cal (Seth Rogen) i Jay (Romany Malco) zaczynają działać, a Andy stara się jak najlepiej wykonywać ich polecenia i korzystać z rad jakie mu udzielają. Wszystko zmienia się w momencie kiedy Andy poznaje samotną matkę z trojgiem dzieci - Trish (Catherine Keener). Trish pracuje w księgarni i mimo tak spokojnej pracy sama jest dość energiczna i uwielbia imprezować. Jak prawiczek poradzi sobie w obecności kobiety z krwi i kości? Nikt tego nie wie…